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4-马来酰亚胺二苯甲酮

  • 英文名称: 4-(N-Maleimido)benzophenone
  • CAS号: 92944-71-3
  • 分子式: C17H11NO3
  • 分子量: 277.27
  • EINECS号: /
  • MDL No.: MFCD00079465
  • 纯度/规格: 98%
  • 包装: 按需包装

  • 产品参数
  • 英文名称: 4-(N-Maleimido)benzophenone
  • CAS号: 92944-71-3
  • 分子式: C17H11NO3
  • 分子量: 277.27
  • EINECS号: /
  • MDL No.: MFCD00079465
  • 纯度/规格: 98%
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4-马来酰亚胺二苯甲酮
产品参数

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  • 英文名称:4-(N-Maleimido)benzophenone

  • CAS号:92944-71-3

  • 分子式:C17H11NO3

  • 分子量:277.27

  • EINECS号:/

  • MDL No.:MFCD00079465

  • 纯度/规格:98%

  • 包装:按需包装

产品概述

4-马来酰亚胺二苯甲酮是一种异型双功能光亲和交联试剂,分子一端为巯基反应性的马来酰亚胺,另一端为光活化的二苯甲酮基团。其核心化学逻辑为两步法:马来酰亚胺端在避光、pH 6.5–7.5条件下与目标分子(蛋白质、多肽、巯基修饰寡核苷酸)的游离巯基形成稳定硫醚键,完成“靶向锚定”;随后在长波紫外光(350–365 nm) 照射下,二苯甲酮被激发为三重态双自由基(ketyl biradical),通过C–H键插入机制与邻近分子形成共价交联。与短波紫外激活的芳基叠氮类光交联剂相比,二苯甲酮的激活波长更长,对蛋白质一级结构的损伤更小,且在水性缓冲液中仍保持高反应活性,是光亲和标记研究中稳定性与选择性兼具的经典光交联基团。

核心应用

光亲和标记与受体-配体相互作用捕获:4-马来酰亚胺二苯甲酮是构建二苯甲酮光亲和探针的关键砌块。将其通过马来酰亚胺端偶联至含半胱氨酸的配体蛋白或肽段,紫外光激活后可在其结合伴侣的邻近位置形成共价键,用于鉴定低亲和力或瞬时蛋白质相互作用。在Sonic hedgehog(Shh)蛋白的研究中,该试剂被用于标记ShhN的N端半胱氨酸,所构建的光活化探针在体外成功交联了已知结合伴侣肝素,并保持了与天然脂修饰形式相当的信号活性。

蛋白质交联与相互作用图谱绘制:用于在水性缓冲体系中对蛋白质复合物进行光诱导共价锁定,交联产物可通过免疫沉淀或质谱进行下游分析。

光刻胶与高分子材料:二苯甲酮-马来酰亚胺结构亦用作光引发剂,在紫外光下促进聚合物间的共价交联,服务于微光刻工艺与先进材料制备。

产品优势与关键参数

理化性质:熔点155–157 °C;氯仿中溶解度50 mg/mL,可溶于DMF、DMSO。反应条件:马来酰亚胺偶联需避光进行,推荐pH 6.5–7.5;光交联使用350–365 nm紫外光。储存:-20°C、干燥、避光、惰性气体保护下保存;对光和湿气敏感。

关键操作提示:马来酰亚胺端偶联缓冲液中不得含DTT、β-巯基乙醇等还原剂(竞争巯基)。光交联步骤前需彻底去除游离巯基试剂,避免其消耗光活化中间体。光交联时间与波长需根据具体体系优化,以平衡交联效率与蛋白损伤。

储存与安全

GHS分类提示具有皮肤刺激(H315)、严重眼刺激(H319)及呼吸道刺激(H335) 危害。操作时请佩戴防护手套、护目镜及N95防尘口罩,光交联操作应在紫外防护屏蔽下进行。本品仅供科研使用,具体安全信息请参阅产品安全数据表(SDS)。


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产品详情

产品概述

4-马来酰亚胺二苯甲酮是一种异型双功能光亲和交联试剂,分子一端为巯基反应性的马来酰亚胺,另一端为光活化的二苯甲酮基团。其核心化学逻辑为两步法:马来酰亚胺端在避光、pH 6.5–7.5条件下与目标分子(蛋白质、多肽、巯基修饰寡核苷酸)的游离巯基形成稳定硫醚键,完成“靶向锚定”;随后在长波紫外光(350–365 nm) 照射下,二苯甲酮被激发为三重态双自由基(ketyl biradical),通过C–H键插入机制与邻近分子形成共价交联。与短波紫外激活的芳基叠氮类光交联剂相比,二苯甲酮的激活波长更长,对蛋白质一级结构的损伤更小,且在水性缓冲液中仍保持高反应活性,是光亲和标记研究中稳定性与选择性兼具的经典光交联基团。

核心应用

光亲和标记与受体-配体相互作用捕获:4-马来酰亚胺二苯甲酮是构建二苯甲酮光亲和探针的关键砌块。将其通过马来酰亚胺端偶联至含半胱氨酸的配体蛋白或肽段,紫外光激活后可在其结合伴侣的邻近位置形成共价键,用于鉴定低亲和力或瞬时蛋白质相互作用。在Sonic hedgehog(Shh)蛋白的研究中,该试剂被用于标记ShhN的N端半胱氨酸,所构建的光活化探针在体外成功交联了已知结合伴侣肝素,并保持了与天然脂修饰形式相当的信号活性。

蛋白质交联与相互作用图谱绘制:用于在水性缓冲体系中对蛋白质复合物进行光诱导共价锁定,交联产物可通过免疫沉淀或质谱进行下游分析。

光刻胶与高分子材料:二苯甲酮-马来酰亚胺结构亦用作光引发剂,在紫外光下促进聚合物间的共价交联,服务于微光刻工艺与先进材料制备。

产品优势与关键参数

理化性质:熔点155–157 °C;氯仿中溶解度50 mg/mL,可溶于DMF、DMSO。反应条件:马来酰亚胺偶联需避光进行,推荐pH 6.5–7.5;光交联使用350–365 nm紫外光。储存:-20°C、干燥、避光、惰性气体保护下保存;对光和湿气敏感。

关键操作提示:马来酰亚胺端偶联缓冲液中不得含DTT、β-巯基乙醇等还原剂(竞争巯基)。光交联步骤前需彻底去除游离巯基试剂,避免其消耗光活化中间体。光交联时间与波长需根据具体体系优化,以平衡交联效率与蛋白损伤。

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