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11-马来酰亚胺基十一烷酸琥珀酰亚胺酯

  • 英文名称: N-Succinimidyl 11-(maleimido)undecanoate
  • CAS号: 87981-04-2
  • 分子式: C19H26N2O6
  • 分子量: 378.42
  • EINECS号: /
  • MDL No.: MFCD00467873
  • 纯度/规格: 97%
  • 包装: 按需包装

  • 产品参数
  • 英文名称: N-Succinimidyl 11-(maleimido)undecanoate
  • CAS号: 87981-04-2
  • 分子式: C19H26N2O6
  • 分子量: 378.42
  • EINECS号: /
  • MDL No.: MFCD00467873
  • 纯度/规格: 97%
  • 包装: 按需包装
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11-马来酰亚胺基十一烷酸琥珀酰亚胺酯
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  • 产品参数
  • 英文名称:N-Succinimidyl 11-(maleimido)undecanoate

  • CAS号:87981-04-2

  • 分子式:C19H26N2O6

  • 分子量:378.42

  • EINECS号:/

  • MDL No.:MFCD00467873

  • 纯度/规格:97%

  • 包装:按需包装

产品概述

11-马来酰亚胺基十一烷酸琥珀酰亚胺酯(商品名 KMUS,亦称 Maleimide-C10-NHS ester)是一种异型双功能、不可裂解的交联试剂,分子两端分别携带胺反应性的NHS酯与巯基反应性的马来酰亚胺,中间由一段C10长链脂肪族间隔臂连接,臂长16.3–16.7 Å。在脂肪族NHS-马来酰亚胺系列中,KMUS的间隔臂长度显著超越AMAS(4.4 Å)、BMPS(5.9 Å)、GMBS(7.3 Å)与EMCS(9.4 Å),是该系列中臂长最长的成员之一。这一长臂设计在需要最大化分子间距离、降低空间位阻的偶联场景中具有不可替代的价值。此外,KMUS在PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)合成中作为烷基/醚基连接子被广泛使用,是化学生物学与药物发现领域的关键砌块。

核心应用

抗体-药物偶联物(ADC)与长臂偶联:KMUS用于将细胞毒性载荷或肽段稳定偶联至抗体,其16.3 Å的长间隔臂有助于在偶联后保持载荷与抗体之间的适当距离,减少对各自功能的干扰,并可能提升偶联效率。

PROTAC连接子构建:KMUS被明确归类为PROTAC合成用烷基/醚基连接子。其NHS酯端可与靶蛋白配体的氨基偶联,马来酰亚胺端与E3连接酶配体的巯基偶联,构建双功能降解剂分子。

蛋白质交联与生物偶联:用于制备抗体-酶偶联物、半抗原-载体蛋白免疫原及表面功能化材料。长脂肪族间隔臂的柔性有助于缓解亲和素结合或活性位点邻近时的空间位阻。

产品优势与关键参数

反应条件:NHS酯端与伯胺在pH 7–9反应形成酰胺键;马来酰亚胺端与游离巯基在pH 6.5–7.5反应形成稳定硫醚键。溶解性:水不溶性,须先用DMSO或DMF配制储备液,再稀释至水性缓冲体系。储存:2–8°C、干燥、避光、惰性气体保护下保存;对湿气与热敏感,储备液须现配现用,不可储存。

关键操作提示:反应缓冲液中不得含Tris、甘氨酸等游离胺(竞争NHS酯)或DTT等还原剂(竞争马来酰亚胺)。

储存与安全

GHS分类提示具有皮肤刺激、眼刺激及呼吸道刺激危害。操作时请佩戴防护手套、护目镜及N95防尘口罩,避免吸入粉尘与皮肤接触。本品仅供科研使用,具体安全信息请参阅产品安全数据表(SDS)。


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产品详情

产品概述

11-马来酰亚胺基十一烷酸琥珀酰亚胺酯(商品名 KMUS,亦称 Maleimide-C10-NHS ester)是一种异型双功能、不可裂解的交联试剂,分子两端分别携带胺反应性的NHS酯与巯基反应性的马来酰亚胺,中间由一段C10长链脂肪族间隔臂连接,臂长16.3–16.7 Å。在脂肪族NHS-马来酰亚胺系列中,KMUS的间隔臂长度显著超越AMAS(4.4 Å)、BMPS(5.9 Å)、GMBS(7.3 Å)与EMCS(9.4 Å),是该系列中臂长最长的成员之一。这一长臂设计在需要最大化分子间距离、降低空间位阻的偶联场景中具有不可替代的价值。此外,KMUS在PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)合成中作为烷基/醚基连接子被广泛使用,是化学生物学与药物发现领域的关键砌块。

核心应用

抗体-药物偶联物(ADC)与长臂偶联:KMUS用于将细胞毒性载荷或肽段稳定偶联至抗体,其16.3 Å的长间隔臂有助于在偶联后保持载荷与抗体之间的适当距离,减少对各自功能的干扰,并可能提升偶联效率。

PROTAC连接子构建:KMUS被明确归类为PROTAC合成用烷基/醚基连接子。其NHS酯端可与靶蛋白配体的氨基偶联,马来酰亚胺端与E3连接酶配体的巯基偶联,构建双功能降解剂分子。

蛋白质交联与生物偶联:用于制备抗体-酶偶联物、半抗原-载体蛋白免疫原及表面功能化材料。长脂肪族间隔臂的柔性有助于缓解亲和素结合或活性位点邻近时的空间位阻。

产品优势与关键参数

反应条件:NHS酯端与伯胺在pH 7–9反应形成酰胺键;马来酰亚胺端与游离巯基在pH 6.5–7.5反应形成稳定硫醚键。溶解性:水不溶性,须先用DMSO或DMF配制储备液,再稀释至水性缓冲体系。储存:2–8°C、干燥、避光、惰性气体保护下保存;对湿气与热敏感,储备液须现配现用,不可储存。

关键操作提示:反应缓冲液中不得含Tris、甘氨酸等游离胺(竞争NHS酯)或DTT等还原剂(竞争马来酰亚胺)。

储存与安全

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