产品概述
N-γ-马来酰亚胺丁酰氧基琥珀酰亚胺酯(GMBS)是一种异型双功能、不可裂解的交联试剂,分子两端分别携带胺反应性的NHS酯与巯基反应性的马来酰亚胺,中间由一段短链脂肪族间隔臂连接,臂长7.3 Å。GMBS属于脂肪族NHS-马来酰亚胺系列的C4同系物,与AMAS(C2)、BMPS(C3)、EMCS(C6)构成间隔臂长度递增的完整产品线。其短脂肪族间隔臂在引发免疫应答的可能性上较低,适用于对连接子免疫原性有严格要求的免疫原制备与诊断试剂开发。GMBS同时具有细胞膜通透性,与膜不可渗透的磺基类似物Sulfo-GMBS形成功能互补。
核心应用
抗体固定与生物传感器构建:GMBS是玻璃、硅、铂等固相表面共价固定抗体的经典试剂。在对比研究中,GMBS固定的抗体量最高且非特异性结合最低,显著优于物理吸附与氨基硅烷化学。其NHS酯端先与表面氨基化修饰的硅烷层反应,马来酰亚胺端再与抗体Fc区经还原暴露的巯基定向偶联,实现抗体取向可控的高密度固定。
酶免疫偶联物与半抗原载体偶联:GMBS用于制备抗体-β-半乳糖苷酶偶联物等酶免疫分析试剂。在T-2毒素免疫检测中,GMBS介导的Fab‘-RNase偶联物以76%收率获得1:1.1比例的目标产物,可检测低至0.1 μg的毒素。GMBS亦用于将肽段偶联至CRM197载体蛋白以制备疫苗免疫原。
寡核苷酸-肽偶联与递送系统:GMBS被用于将穿膜肽共价连接至PMO(磷酰二胺吗啉代寡核苷酸),通过硫醚键构建用于外显子跳跃治疗的偶联物,偶联产物经反相HPLC纯化后用于细胞实验。
产品优势与关键参数
反应条件:NHS酯端与伯胺在pH 7–9反应形成酰胺键;马来酰亚胺端与游离巯基在pH 6.5–7.5反应形成硫醚键。溶解性:水不溶性,须先用DMSO或DMF配制储备液(DMSO中溶解度良好),再稀释至水性缓冲体系。储存:-20°C、干燥、避光保存;溶液分装后-20°C可稳定1个月,-80°C可稳定6个月。
关键操作提示:反应缓冲液中不得含Tris、甘氨酸等游离胺(竞争NHS酯)或DTT等还原剂(竞争马来酰亚胺)。
储存与安全
GHS分类提示具有皮肤刺激(H315)、严重眼刺激(H319)及呼吸道刺激(H335) 。操作时请佩戴防护手套、护目镜及N95防尘口罩,避免吸入粉尘与皮肤接触。本品仅供科研使用,具体安全信息请参阅产品安全数据表(SDS)。