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4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 SMCC

Name: 4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 SMCC
Rating: 4.5 (96 reviews)

英文名称： SMCC crosslinker
CAS号： 64987-85-5
分子式： SMCC crosslinker
分子量： 334.32
EINECS号： 1592732-453-0
MDL No.： MFCD00009634
纯度/规格： 99% HPLC
包装：按需包装

产品参数

英文名称： SMCC crosslinker
CAS号： 64987-85-5
分子式： SMCC crosslinker
分子量： 334.32
EINECS号： 1592732-453-0
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英文名称：SMCC crosslinker
CAS号：64987-85-5
分子式：SMCC crosslinker
分子量：334.32
EINECS号：1592732-453-0
MDL No.：MFCD00009634
纯度/规格：99% HPLC
包装：按需包装

产品概述

SMCC是一种异型双功能、不可裂解的交联试剂，分子两端分别携带胺反应性的NHS酯与巯基反应性的马来酰亚胺，中间由一段环己烷骨架的脂肪族间隔臂连接，臂长8.3 Å（九个原子连接子）。与芳香族间隔臂的同类试剂（如MBS）相比，SMCC的脂肪族环己烷间隔臂在偶联前对马来酰亚胺具有稳定化作用，显著降低了马来酰亚胺水解失活的风险。SMCC是抗体-药物偶联物（ADC）领域应用最广泛、验证最充分的连接子之一，曲妥珠单抗-美坦新偶联物（T-DM1，Kadcyla®）即采用SMCC（偶联后称MCC）作为不可裂解硫醚连接子。

核心应用

抗体-药物偶联物（ADC）的不可裂解连接子：SMCC通过其NHS酯端与抗体赖氨酸氨基形成酰胺键，马来酰亚胺端与细胞毒性载荷（如DM1）的巯基形成稳定硫醚键，构建在血液循环中高度稳定的ADC。T-DM1的临床成功使SMCC成为ADC连接子设计的行业参照标准。

抗体-亲和素/链霉亲和素偶联物的制备：SMCC被用于将马来酰亚胺修饰至链霉亲和素，再与经二硫键还原产生游离巯基的抗体偶联，制备1:1及1:2比例的抗体-链霉亲和素偶联物，用于预靶向递送系统的临床开发，偶联物纯度≥90%，产率37%。

免疫毒素与酶免疫偶联物：SMCC介导的硫醚键偶联在制备抗体-假单胞菌外毒素A免疫毒素时，30分钟内即可获得80%收率的等摩尔偶联物，效率显著高于其他马来酰亚胺试剂及二硫键连接子，且所得偶联物体外效价与选择性更优，血清半衰期更长、肿瘤定位增加、毒性降低。

半抗原-载体蛋白偶联与免疫原制备：SMCC用于将含巯基的肽段或半抗原偶联至KLH等载体蛋白，制备免疫原。

产品优势与关键参数

反应条件：NHS酯端与伯胺在pH 7.5（范围6.5–8.5）反应形成酰胺键；马来酰亚胺端与游离巯基在pH 6.8（范围6.5–7.0）反应形成硫醚键。溶解性：氯仿中50 mg/mL，DMF中可溶，DMSO中25 mg/mL。膜通透性：具有细胞膜通透性。储存：-20°C、干燥、避光、惰性气体保护下保存；溶液分装后-20°C可稳定3个月。

储存与安全

GHS分类提示具有皮肤刺激、眼刺激及呼吸道刺激。操作时请佩戴防护手套、护目镜及N95防尘口罩，避免吸入粉尘与皮肤接触。反应缓冲液中不得含Tris、甘氨酸等游离胺（竞争NHS酯）或DTT等还原剂（竞争马来酰亚胺）。具体安全信息请参阅产品安全数据表（SDS）。

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产品详情

产品概述

SMCC是一种异型双功能、不可裂解的交联试剂，分子两端分别携带胺反应性的NHS酯与巯基反应性的马来酰亚胺，中间由一段环己烷骨架的脂肪族间隔臂连接，臂长8.3 Å（九个原子连接子）。与芳香族间隔臂的同类试剂（如MBS）相比，SMCC的脂肪族环己烷间隔臂在偶联前对马来酰亚胺具有稳定化作用，显著降低了马来酰亚胺水解失活的风险。SMCC是抗体-药物偶联物（ADC）领域应用最广泛、验证最充分的连接子之一，曲妥珠单抗-美坦新偶联物（T-DM1，Kadcyla®）即采用SMCC（偶联后称MCC）作为不可裂解硫醚连接子。

核心应用

抗体-药物偶联物（ADC）的不可裂解连接子：SMCC通过其NHS酯端与抗体赖氨酸氨基形成酰胺键，马来酰亚胺端与细胞毒性载荷（如DM1）的巯基形成稳定硫醚键，构建在血液循环中高度稳定的ADC。T-DM1的临床成功使SMCC成为ADC连接子设计的行业参照标准。

抗体-亲和素/链霉亲和素偶联物的制备：SMCC被用于将马来酰亚胺修饰至链霉亲和素，再与经二硫键还原产生游离巯基的抗体偶联，制备1:1及1:2比例的抗体-链霉亲和素偶联物，用于预靶向递送系统的临床开发，偶联物纯度≥90%，产率37%。

免疫毒素与酶免疫偶联物：SMCC介导的硫醚键偶联在制备抗体-假单胞菌外毒素A免疫毒素时，30分钟内即可获得80%收率的等摩尔偶联物，效率显著高于其他马来酰亚胺试剂及二硫键连接子，且所得偶联物体外效价与选择性更优，血清半衰期更长、肿瘤定位增加、毒性降低。

半抗原-载体蛋白偶联与免疫原制备：SMCC用于将含巯基的肽段或半抗原偶联至KLH等载体蛋白，制备免疫原。

产品优势与关键参数

反应条件：NHS酯端与伯胺在pH 7.5（范围6.5–8.5）反应形成酰胺键；马来酰亚胺端与游离巯基在pH 6.8（范围6.5–7.0）反应形成硫醚键。溶解性：氯仿中50 mg/mL，DMF中可溶，DMSO中25 mg/mL。膜通透性：具有细胞膜通透性。储存：-20°C、干燥、避光、惰性气体保护下保存；溶液分装后-20°C可稳定3个月。

储存与安全

GHS分类提示具有皮肤刺激、眼刺激及呼吸道刺激。操作时请佩戴防护手套、护目镜及N95防尘口罩，避免吸入粉尘与皮肤接触。反应缓冲液中不得含Tris、甘氨酸等游离胺（竞争NHS酯）或DTT等还原剂（竞争马来酰亚胺）。具体安全信息请参阅产品安全数据表（SDS）。

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内销电话：13319523173 鲁经理

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