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2-肟基-2-氰基乙酸乙酯 Oxyma

  • 英文名称: Oxyma
  • CAS号: 3849-21-6
  • 分子式: C5H6N2O3
  • 分子量: 142.11
  • EINECS号: 223-351-3
  • MDL No.: MFCD00002112
  • 纯度/规格: 99% HPLC
  • 包装: 按需包装

  • 产品参数
  • 英文名称: Oxyma
  • CAS号: 3849-21-6
  • 分子式: C5H6N2O3
  • 分子量: 142.11
  • EINECS号: 223-351-3
  • MDL No.: MFCD00002112
  • 纯度/规格: 99% HPLC
  • 包装: 按需包装
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2-肟基-2-氰基乙酸乙酯  Oxyma
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  • 英文名称:Oxyma

  • CAS号:3849-21-6

  • 分子式:C5H6N2O3

  • 分子量:142.11

  • EINECS号:223-351-3

  • MDL No.:MFCD00002112

  • 纯度/规格:99% HPLC

  • 包装:按需包装

产品概述

2-肟基-2-氰基乙酸乙酯(Oxyma)是一种基于肟骨架的碳二亚胺偶联添加剂与消旋抑制剂,被广泛视为苯并三唑类试剂(HOBt/HOAt)的安全升级替代方案。其pKa为4.60,这一显著酸性使其能够在DCC、DIC、EDC等碳二亚胺介导的偶联体系中有效中和碳二亚胺的碱性/亲核性,抑制碱催化副反应,同时将高反应性但易消旋的O-酰基异脲中间体迅速转化为稳定的Oxyma活性酯,从动力学路径上规避噁唑酮生成,从而实现对α-碳构型的高度保护。与HOBt相比,Oxyma的核心差异化优势在于从分子结构上消除了苯并三唑固有的爆炸性风险,且不引起过敏反应,是兼顾立体化学保真度与工艺安全性的现代多肽合成关键试剂。

核心应用

多肽固相与液相合成:Oxyma与碳二亚胺(尤其是DIC)联用构成DIC/Oxyma体系,已成为微波固相多肽合成仪使用最广泛的偶联组合之一。其消旋抑制水平优于HOBt,与HOAt相当或更优,在逐步固相合成与片段缩合中均能获得高粗肽纯度与收率。

消旋敏感残基与长肽合成:对Cys、His等易消旋残基,Oxyma展现出优于HOBt的构型保持能力;其与高温偶联策略的良好兼容性及在40个氨基酸以上长肽合成中的稳定性,使其在复杂肽类药物(如利拉鲁肽)的化学合成中具有明确的应用验证。

绿色化学与规模化生产:Oxyma非爆炸、非易燃,与多种绿色溶剂兼容,可减少溶剂消耗;其副产物水溶性良好,后处理简便。在HOBt因爆炸性被归类为UN 0508 1.3C类易爆化学品的背景下,Oxyma为大规模工业肽生产提供了更安全的工艺选择。

产品优势与规格

理化性质:熔点128–133 °C;易溶于DMF、NMP、乙腈、DCM及水,部分溶于甲苯。在DMF、NMP、乙腈中的溶液可稳定数周,便于配制与储存。

安全特性:固态室温下货架稳定;DSC热分析显示分解起始温度约135 °C,远高于常规操作温度,热风险可控。

纯度与批次:产品纯度≥99%(HPLC),批次一致性良好,可满足从方法学开发到规模化肽生产的连贯需求。

储存

建议在室温、干燥、密封、避光条件下储存。具体安全信息请参阅产品安全数据表(SDS)。


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产品详情

产品概述

2-肟基-2-氰基乙酸乙酯(Oxyma)是一种基于肟骨架的碳二亚胺偶联添加剂与消旋抑制剂,被广泛视为苯并三唑类试剂(HOBt/HOAt)的安全升级替代方案。其pKa为4.60,这一显著酸性使其能够在DCC、DIC、EDC等碳二亚胺介导的偶联体系中有效中和碳二亚胺的碱性/亲核性,抑制碱催化副反应,同时将高反应性但易消旋的O-酰基异脲中间体迅速转化为稳定的Oxyma活性酯,从动力学路径上规避噁唑酮生成,从而实现对α-碳构型的高度保护。与HOBt相比,Oxyma的核心差异化优势在于从分子结构上消除了苯并三唑固有的爆炸性风险,且不引起过敏反应,是兼顾立体化学保真度与工艺安全性的现代多肽合成关键试剂。

核心应用

多肽固相与液相合成:Oxyma与碳二亚胺(尤其是DIC)联用构成DIC/Oxyma体系,已成为微波固相多肽合成仪使用最广泛的偶联组合之一。其消旋抑制水平优于HOBt,与HOAt相当或更优,在逐步固相合成与片段缩合中均能获得高粗肽纯度与收率。

消旋敏感残基与长肽合成:对Cys、His等易消旋残基,Oxyma展现出优于HOBt的构型保持能力;其与高温偶联策略的良好兼容性及在40个氨基酸以上长肽合成中的稳定性,使其在复杂肽类药物(如利拉鲁肽)的化学合成中具有明确的应用验证。

绿色化学与规模化生产:Oxyma非爆炸、非易燃,与多种绿色溶剂兼容,可减少溶剂消耗;其副产物水溶性良好,后处理简便。在HOBt因爆炸性被归类为UN 0508 1.3C类易爆化学品的背景下,Oxyma为大规模工业肽生产提供了更安全的工艺选择。

产品优势与规格

理化性质:熔点128–133 °C;易溶于DMF、NMP、乙腈、DCM及水,部分溶于甲苯。在DMF、NMP、乙腈中的溶液可稳定数周,便于配制与储存。

安全特性:固态室温下货架稳定;DSC热分析显示分解起始温度约135 °C,远高于常规操作温度,热风险可控。

纯度与批次:产品纯度≥99%(HPLC),批次一致性良好,可满足从方法学开发到规模化肽生产的连贯需求。

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