β-D-葡萄糖五乙酸酯 — 糖化学核心砌块，医药中间体与可降解高分子合成关键原料

一、产品基本信息

二、产品简介与核心优势

β-D-葡萄糖五乙酸酯（β-D-Glucose Pentaacetate）是葡萄糖的乙酰化衍生物，由葡萄糖分子上的五个羟基（1、2、3、4、6位）全部被乙酰基取代而形成。它是糖化学和碳水化合物研究领域中最基础、最经典的保护型单糖砌块之一，在全球范围内被广泛应用于医药中间体合成、可降解高分子材料制备及精细化工领域。

该化合物与α-D-葡萄糖五乙酸酯互为立体异构体，两者均通过葡萄糖与醋酸酐的酯化反应制备，但受催化剂影响：采用酸性催化剂时主要得α构型，采用醋酸钠、吡啶等碱性催化剂时则主要得β构型。β-D-葡萄糖五乙酸酯遇碱液可水解生成葡萄糖和乙酸，这一特性使其在温和条件下即可脱保护。

核心优势：

• 糖化学核心砌块：作为葡萄糖的高度乙酰化保护形式，是合成复杂糖苷、糖酯、糖脂等糖类衍生物的理想起始原料
  
• 医药中间体核心原料：用于合成熊果苷、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等多种药物中间体
  
• 高分子合成新应用：可在糖基环乙烯酮缩醛（CKA）合成中实现>99%开环聚合，用于开发新型可降解高分子材料
  
• 多领域延伸应用：可用于烟草香味修饰剂、食品调味剂和增香剂、杀虫剂、洗涤剂漂白活化剂、皮肤护理剂、抗氧化剂等
  
• 高纯度品质：湖南汇百益提供纯度≥99%的高品质产品，现货供应，可按需定制包装
  

三、化学结构与合成特点

3.1 化学结构

β-D-葡萄糖五乙酸酯的分子结构具有以下特征：

• 葡萄糖骨架：六元吡喃糖环，保持糖的天然构型
  
• 五个乙酰基保护：1、2、3、4、6位的羟基全部被乙酰基（-COCH₃）酯化
  
• β-端基构型：异头碳（C1）上的乙酰氧基呈竖直键（β构型）
  

3.2 α与β构型的合成调控

β-D-葡萄糖五乙酸酯与α-D-葡萄糖五乙酸酯的合成受催化剂选择性调控：

理论解释：受端基效应影响，β-D-葡萄糖五乙酸酯的热力学稳定性不及α构型，而在碱性催化剂条件下为动力学控制过程，倾向于生成β构型。

3.3 理化参数

四、主要应用领域

4.1 医药中间体合成（核心应用Ⅰ）

β-D-葡萄糖五乙酸酯是医药化学合成领域的重要中间体，在药物分子的糖基化修饰中应用广泛。

典型合成产物：

4.2 糖化学合成砌块（核心应用Ⅱ）

在糖化学和碳水化合物研究领域，β-D-葡萄糖五乙酸酯是最基础的糖砌块之一，广泛应用于复杂糖类化合物的合成。

应用场景：

• 糖苷化反应：作为糖基供体，参与O-糖苷、S-糖苷、N-糖苷的合成
  
• 糖缀合物构建：合成糖脂、糖肽、糖蛋白模拟物
  
• 糖基转移酶研究：作为酶学研究的模型底物，用于研究糖基转移酶的底物特异性和催化机制
  
• 寡糖组装：参与寡糖和多糖的模块化合成
  

4.3 可降解高分子材料合成（前沿应用）

近年来，β-D-葡萄糖五乙酸酯在绿色高分子材料领域展现出重要价值。

前沿研究（波士顿学院牛嘉教授团队，JACS 2024）：

• 以β-D-葡萄糖五乙酸酯为原料，经由溴化和环化以94%的收率获得葡萄糖环乙烯酮缩醛（CKA）
  
• 通过自由基开环聚合（ROP），在AIBN引发下合成分子量达21,000的新型可降解聚合物
  
• 聚合实现>99%开环，结构经核磁和酸性降解实验验证
  

应用前景：生物医用高分子、可降解塑料、环保包装材料

4.4 精细化工与香料添加剂（延伸应用）

β-D-葡萄糖五乙酸酯在精细化工领域具有广泛用途：

五、实验方案

5.1 β-D-葡萄糖五乙酸酯溶液配制

β-D-葡萄糖五乙酸酯不溶于水，需使用有机溶剂配制。

常用储存液配制：

配制要点：

• 使用无水溶剂配制，避免水解
  
• 配制后密封保存，防止吸潮
  
• 避光保存，防止降解
  

5.2 糖基化反应应用流程

β-D-葡萄糖五乙酸酯作为糖基供体的标准活化流程：

1. 脱乙酰保护：在甲醇钠/甲醇条件下脱去乙酰基，得到游离葡萄糖
   
2. 选择性保护：在特定位置引入保护基，保留反应位点
   
3. 活化：将异头位转化为溴苷、三氯乙酰亚胺酯等活性形式
   
4. 糖苷化：与受体分子（醇、硫醇、胺等）在路易斯酸催化下偶联
   
5. 脱保护：选择性或完全脱除保护基，获得目标糖苷
   

5.3 工作浓度参考

六、技术要点与注意事项

6.1 关键实验注意事项

⚠️ 吸湿性与储存：

• β-D-葡萄糖五乙酸酯具有吸湿性，应在干燥环境中保存
  
• 粉末开封后应密封保存，使用后立即盖紧瓶盖
  
• 储存温度：2-8°C冷藏，避光防潮
  

⚠️ 溶剂选择：

• 不溶于水，反应体系应避免水分
  
• 常用溶剂：氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、DMF
  

⚠️ 碱敏感性：

• 遇碱液可水解生成葡萄糖和乙酸
  
• 在强碱条件下乙酰基保护基易脱除
  
• 脱保护反应：甲醇钠/甲醇条件，温和高效
  

⚠️ 构型转化：

• β构型在路易斯酸作用下可转变成α构型
  
• 糖苷化反应中需注意构型保持与控制
  

6.2 储存条件

6.3 安全信息

七、产品质量标准

湖南汇百益新材料有限公司提供的β-D-葡萄糖五乙酸酯产品严格执行以下质量标准：

湖南汇百益通过优化酰化工艺与精制技术，将产物纯度稳定控制在≥99%，严格管控水分和重金属等指标。产品符合医药中间体和精细化工品标准要求。

包装规格：

• 实验室规格：100g、500g、1kg
  
• 工业规格：25kg/纸板桶
  
• 可按客户需求定制包装
  

八、供应商介绍：湖南汇百益新材料有限公司

湖南汇百益新材料有限公司成立于2014年，位于湖南省怀化市洪江区工业园，拥有50,000平方米生产基地。公司是一家专注于生物基础试剂研发、生产与销售的“国家高新技术企业”、“湖南省专精特新企业”，拥有独立研发试验中心和生产基地，并已通过ISO 9001:2015质量管理体系认证。

公司先后获得“怀化市工程技术研究中心”“湖南师范大学化学生物学功能材料产学研基地”“创新创业大赛湖南省优秀企业”“湖南新材料企业”等一系列荣誉称号。

公司以糖化学系列、生物缓冲剂、体外诊断试剂原材料等为主导产品，核心产品IPTG的产量和技术已达到国内外顶尖水平。依托强大的生产平台与技术实力，公司可灵活提供OEM代工服务与个性化定制方案，如提纯、精制加工等，以满足客户多元化需求。

旗下品牌“汇百试剂”，通过提供性能稳定可靠、品质媲美进口、成本更具优势的国产试剂，为生物医药、体外诊断、生物工程及科研机构等领域的客户提供基础材料解决方案，以实现关键生物基础试剂国产化替代与关键试剂本土化供应，切实解决中国生物试剂的供应瓶颈问题，并持续助力科研突破与产业创新升级。

公司研发、生产、销售各种高纯生化试剂，包括：

• 糖苷系列：IPTG、ONPG、PNPG、DTT、x-gal、x-gluc、β-D-葡萄糖五乙酸酯等
  
• 生物缓冲剂：Tricine、HEPES、MOPS、CAPS、TAPS、MES、BES等
  
• 表面活性剂与去污剂：SDS、SURFACTIN、EMPIGEN BB、CHAPS、CHAPSO、SB-8至SB-18系列等
  
• 检测试剂：泛影酸钠、G-418硫酸盐、DTE、TCEP-HCl、PMSF、PNPP、ABTS、TMB、TMB-PS、鲁米诺、异鲁米诺、ABEI、D-荧光素钾盐、NAD⁺、NADH、NADP⁺、NADPH、NR-Cl等
  
• 高纯生化试剂：DEPC、异硫氰酸胍、盐酸胍、PMSF、MTT、BSA、WST-8等
  

湖南汇百益提供的β-D-葡萄糖五乙酸酯产品具有以下突出优势：

• 高纯度：纯度≥99%，批次稳定性好，符合医药中间体标准
  
• 糖化学核心砌块：葡萄糖五乙酸酯是糖化学合成的基础原料
  
• 多领域适用：涵盖医药中间体、高分子材料、精细化工等领域
  
• 现货供应：常备库存，支持快速发货，满足紧急生产需求
  
• 规格灵活：提供100g至25kg多种规格，可按需定制包装
  
• 专业包装：采用密封、防潮包装，2-8°C冷藏运输保存
  
• 技术支持：专业技术团队提供糖化学合成、医药中间体开发等全程技术指导
  
• 源头工厂：自产自销，具备价格优势和供应稳定性
  

九、采购与使用建议

在采购β-D-葡萄糖五乙酸酯（CAS 604-69-3）时，建议重点关注以下几点：

• 纯度要求：对于医药中间体合成和糖化学研究，应选择纯度≥98%的高品质产品。湖南汇百益提供纯度≥99%的产品，杂质控制严格。

• 应用方向选择：
• 医药中间体合成：β-D-葡萄糖五乙酸酯是合成熊果苷、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等药物中间体的核心原料。
• 糖化学合成砌块：作为葡萄糖的高度乙酰化保护形式，是合成复杂糖苷、糖酯、糖脂等糖类衍生物的理想起始原料。
• 可降解高分子材料：用于合成糖基环乙烯酮缩醛（CKA），实现>99%开环聚合，开发新型生物可降解塑料。
• 精细化工与香料：可用于烟草香味修饰剂、食品调味剂、杀虫剂、洗涤剂漂白活化剂等。

• 与α-D-葡萄糖五乙酸酯的选择区别：
• 需要β-构型端基：选择β-D-葡萄糖五乙酸酯（本品）
• 需要α-构型端基：选择α-D-葡萄糖五乙酸酯（CAS 3891-59-6）
• 两者在生物活性和糖苷化反应选择性上存在差异，需根据目标产物构型选择

• 储存条件：
• 粉末形态应于2-8°C下冷藏密封保存，注意避光防潮。
• 本品具有吸湿性，开封后请立即密封瓶口。
• 溶液应在密封容器中保存，避免长时间暴露于空气中。

• 溶剂选择：
• 本品不溶于水，常用溶剂为氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、DMF等。
• 反应体系应尽量无水，防止乙酰基水解。

• 安全操作规范：
• β-D-葡萄糖五乙酸酯对皮肤和眼睛具有刺激性，操作时务必佩戴实验服、护目镜及手套。
• 建议在通风良好的环境中称量，防止吸入粉尘。
• 本产品仅限科研和工业生产使用，不用于临床诊断或治疗。

十、联系我们

如需获取β-D-葡萄糖五乙酸酯（CAS 604-69-3）的产品报价、样品或技术支持，请联系湖南汇百益新材料有限公司：

• 产品咨询：13319523173
  
• 订购邮箱：ivy@hnhbsj.com
  
• 官方网站：https://www.hbsjxcl.com/
  
• 公司地址：湖南省怀化市洪江区工业园8号
  

声明：本产品仅供科研和工业生产使用，不用于临床诊断或治疗。使用前请仔细阅读产品说明书，并遵守实验室安全操作规范。