异丙基-β-D-硫代半乳糖苷IPTG的制备

异丙基-β-D-硫代半乳糖苷，又称IPTG，英文名称：Isopropyl β-D-1-Thiogalactopyranos ide，CAS 号：367-93-1，分子式 C9H18O5S，结构式如下：   

制备方法

在现有技术中，一般采用半乳糖和醋酐在醋酸钠的作用下反应制备五乙酰半乳糖，五乙酰半乳糖溶在催化剂催化下和异丙硫醇反应制备四乙酰异丙基硫代半乳糖，四乙酰异丙基硫代半乳糖经过甲醇钠脱乙酰制备异丙基-β-D-硫代半乳糖苷，这种方法先制备五乙酰半乳糖，再提纯造成了一定的原材料消耗，操作比较繁琐，成本较高。

例如专利： 201210553464,另一种方法是以五乙酰基半乳糖为原料与硫脲反应生成半乳糖异硫脲氟代盐，半乳糖异硫脲氟代盐与异溴丙烷反应生成异丙基-β-D-硫代四乙酰半乳糖苷，然后脱乙酰得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷，这个路线步骤多，操作复杂，成本较高，例如专利：201310010582.7。

一种制备异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的方法，其特征是包括以下步骤：  

a) 反应容器内加入醋酐和催化剂，分10批加入半乳糖，反应完成后，加入异丙硫醇，反应完成后经过后处理得到异丙基硫代乙酰半乳糖；  

b) 将异丙基硫代乙酰半乳糖加到甲醇中溶解，加入甲醇钠，反应完成后加入醋酸中和，经过后处理得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷； 步骤a中醋酐:催化剂:半乳糖:异丙硫醇的摩尔比为5.5-6.5:1-2:1:1.1-1.3;  步骤a中，催化剂为三氯化铝、三氯化铁或氯化锌； 步骤a中，2个反应的温度均为5-10°C。

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