二硫赤鲜醇DTE CAS:6892-68-8的制备方法

背景及概述

二硫赤鲜醇又叫二硫赤糖醇(DTE)，是二硫苏糖醇(DTT)的一个立体异构体。DTT的两个羟基是苏式构型，DTE的两个羟基是赤式构型。DTE可作为巯基化DNA的还原剂和去保护剂，也常用于蛋白质中二硫键的还原，用于阻止蛋白质中的半胱氨酸之间所形成的蛋白质分子内或分子间二硫键。

制备方法

构建赤式构型的双羟基是合成DTE的难点之一，关于二硫赤鲜醇的合成方法鲜有文献报道。CN201611235712.7在顺式烯烃上进行顺式加成得到赤式构型的产物，成功地开发了一条制备二硫赤鲜醇的合成方法。该合成方法路线短，能够得到较好的收率，具有很好的应用价值。

一种制备二硫赤鲜醇的方法，包括下列步骤：

(a)将顺-1,4-二氯-2-丁烯溶于反应溶剂中，在低温条件下，与高锰酸钾发生顺式双羟化反应，得到式(I)1,4-二氯-2,3-二丁醇；

(b)将步骤(a)制备的式(I)1,4-二氯-2,3-二丁醇溶于第二反应溶剂中，加入适当的有机碱，与乙酸酐发生酯化反应，得到式(II)1,4-二氯-2,3-二乙酸酯；

(c)在第三反应溶剂中，将步骤(b)制备的式(II)1,4-二氯-2,3-二乙酸酯与硫代乙酸钾在碘化钠的催化作用下发生亲核取代反应，得到式(III)1,4-二硫代乙酰基-2，3-乙酸酯；

(d)在第四反应溶剂中，步骤(c)制备的式(III)1,4-二硫代乙酰基-2，3-乙酸酯与酸性试剂发生水解反应，得到目标产物式(IV) 二硫赤鲜醇。

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