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二硫苏糖醇(DTT)又称二硫代苏糖醇、克莱兰氏试剂,化学式为C4H10O2S2,是一种小分子有机还原剂。二硫苏糖醇外观呈白色针状或白色固体颗粒,易溶于水、乙酸乙酯、乙醇、乙醚以及丙酮。
二硫苏糖醇DTT的还原性
DTT是一种很强的还原剂,其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环(含二硫键)的构象稳定性。它的氧化还原电势在pH为7时为-0.33伏。二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成:
其中,第一步反应所形成的中间态很不稳定,因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接,使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构,从而完成对二硫键的还原。
DTT的还原力受pH值的影响,只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子(-S–)才具有反应活性,硫醇(-SH)则没有;而巯基的pKa一般为~8.3。
二硫苏糖醇DTT的应用
1)CN201710135813.5公开利用二硫苏糖醇合成的金纳米材料的制备方法,包括将二硫苏糖醇、氯金酸按照3:1的体积比例混合均匀,并溶于超纯水中,得到原料混合物溶液;将所述原料混合物溶液置于室温中搅拌10-30min,得到纳米粒子分散液;将步骤2的纳米粒子分散液用透析袋透析24h,将透析袋内的溶液经真空冷冻干燥,得到利用二硫苏糖醇合成的金纳米材料。该金纳米材料合成方便,荧光性能优越并且稳定,同时具有优良的生物兼容性,运用该金簇,我们能够将外源基因进行包裹,并导入靶细胞中,完成基因治疗的目的。
2)CN201710787246.1公开一种使用二硫苏糖醇水溶液制备荧光羊毛织物的方法,该方法包括如下步骤:
(1)溶解液的制备:将二硫苏糖醇和十二烷基硫酸钠加入到水中,形成混合溶液,调节pH至8?9,然后加入荧光粉纳米粒子,超声振荡下得到分散有荧光粉纳米粒子的溶解液;
(2)将羊毛织物在步骤(1)所得的溶解液中多次浸轧;
(3)将浸轧后的羊毛织物在热风下加热;
(4)将加热后的羊毛织物浸渍于乙醇溶液中凝固,然后水洗、烘干。本制备技术简单易行,成本低廉,对羊毛织物的强力损伤小,不改变羊毛纤维表面性能,荧光粉纳米粒子在羊毛织物上具有良好的牢度;本制备过程中未使用任何粘合剂,无毒无害。
3)CN200610024262.7公开二硫苏糖醇对晶体蛋白的保护作用及其用途。
二硫苏糖醇是有效的还原剂,以βB2等晶体蛋白为作用目标,能够保护正常晶体蛋白所含的半胱氨酸等成分不受氧化修饰,减少其变性可能性;还能够使已发生聚集的晶体蛋白发生分子之间的二硫键解离,阻止晶体蛋白高分子聚合物的形成,进而阻止其晶体蛋白由水溶性变为水不溶性,亦即抑制了晶体的混浊乃至白内障的发生;与其他抗氧化、抗糖化、抗游离基等成分合用,能够发挥良性协同效应。白内障疾病已成为影响人口生活质量的重要致病原因,二硫苏糖醇药理作用较强,性质稳定,安全低毒,效果明显,为预防、诊断、检测、保护、治疗和研究白内障及其相关疾病提供了一种新的药物来源。
二硫苏糖醇和巯基乙醇的区别
DTT和巯基乙醇相比,作用相似,但DTT的刺激性气味要小很多,毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时,两者效果相近。但DTT价格略高一些。
湖南汇百益专利:二硫苏糖醇的制备方法
本发明属于有机合成技术领域,公开了一种二硫苏糖醇的制备方法,将1,4二溴2丁烯和吡啶反应制备出第一中间体,在碱性条件下氧化下将第一中间体制备为第一氧化物,将乙酸酐和第一氧化物反应制备第二中间体,将第二中间体和硫代乙酸钾反应制备1,4二乙酰硫基2,3二乙酰氧基丁烷,1,4二乙酰硫基2,3二乙酰氧基丁烷水解制备二硫苏糖醇。本发明的有益效果:将原料1,4二溴2丁烯先与吡啶反应生成相应的季铵盐,此季铵盐几乎没有刺激性,就算没完全氧化,也不会在后续操作时对皮肤、粘膜有刺激伤害,同时季铵盐也更不容易水解,从而提高了收率。